Kurz nachdem Rose Charlie in Paris geehelicht hat, findet das junge Glück ein jähes Ende: Charlie gerät unter die Räder einer U-Bahn. Alan erbt Charlies Haus, muss aber feststellen, dass seine finanziellen Mittel begrenzt sind. Er will das Haus verkaufen. Da kommt ihm die Begegnung mit Internetmilliardär Walden Schmidt (Ashton Kutcher) gerade recht. Walden wollte sich eigentlich aus Liebeskummer ins Meer stürzen, überlebt aber und landet statt dessen nackt und nass auf der Veranda von Alan. Der Neuzugang kauft das Haus, und die neue Wohngemeinschaft ist gegründet.